Nascido em Nova York em 1933, ele se formou na Universidade de Columbia e foi advogado militar no corpo jurídico das forças armadas entre 1957 e 1960.
Hellerstein trabalhou depois como advogado no setor privado até 1998, quando foi nomeado juiz federal no distrito sul de Nova York pelo presidente democrata Bill Clinton.
O magistrado de 92 anos é responsável, desde 2011, pelo processo por narcotráfico contra Hugo “El Pollo” Carvajal, ex-chefe de inteligência militar venezuelana, no qual Maduro aparece desde 2020.
Extraditado em 2023 da Espanha, Carvajal declarou-se culpado em junho perante Hellerstein de “narcoterrorismo” em conluio com um movimento guerrilheiro colombiano e de importação de cocaína para os Estados Unidos. Sua sentença será anunciada em 23 de fevereiro.
Hellerstein já condenou em 2024 outro acusado nesse caso, o ex-general venezuelano Cliver Alcalá, que recebeu 21 anos e oito meses de prisão.
O juiz também presidiu julgamentos civis ligados aos atentados de 11 de setembro de 2001, casos sobre o tratamento da CIA a detidos acusados de “terrorismo” ou sobre abusos infligidos a presos em cárceres americanos no Iraque e no Afeganistão.
Foi ainda responsável pelo julgamento em que o banco francês BNP Paribas foi declarado, em outubro, cúmplice de atrocidades no Sudão, por ter organizado transações comerciais cujas receitas financiaram o Exército e as milícias do regime. O júri condenou o banco a pagar 20,75 milhões de dólares (112,25 milhões de reais) às vítimas.
Em novembro de 2024, Hellerstein também condenou a 18 anos de prisão Bill Hwang, ex-diretor do fundo de investimento americano Archegos Capital Management, que sacudiu os mercados financeiros com sua queda em 2021.
